A 2000-es szezon három győzelemmel indult, majd Silverstone-ban egy harmadik hely következett a két McLaren-pilóta, David Coulthard és Mika Häkkinen mögött. Az évnek az első néhány futamán Coulthard erősebbnek tűnt Häkkinennél, de aztán az év előrehaladtával a finn ismét felülkerekedett csapattársán. Häkkinen az ötödik versenyen, Barcelonában aratta első futamgyőzelmét a szezon során, míg Schumachernek a verseny közben defektje volt, s egy nem tervezett kerékcsere miatt csak az ötödik helyen végzett. A nürburgringi esőversenyen ismét nyerni tudott Häkkinen előtt. Ezután egy balszerencsés időszak következett a német számára: a következő öt versenyen négyszer esett ki: Monacóban a felfüggesztés meghibásodása miatt vezető pozícióból, Magny-Cours-ban motorhiba miatt, Zeltwegben és Hockenheimben pedig egyaránt rajtbaleset következtében. Montrealban ugyan nyerni tudott, mégis a sorozatos kiesések azt eredményezték, hogy a Magyar Nagydíjra rendkívül szorossá vált az állás a világbajnoki pontversenyben közte, valamint Häkkinen és Coulthard között: neki 56 pontja volt, a két McLaren-pilótának pedig 54-54.
A hungaroringi futamot Häkkinen nyerte, így átvette a vezetést a pontversenyben, majd Spa-Francorchamps-ban újabb győzelmével már hat pontra növelte azt. Monzában azonban visszavágott és nyert finn vetélytársa előtt, így Häkkinen előnye ismét két pontra fogyott. Az Indianapolisban rendezett Amerikai Nagydíjat megnyerte, Häkkinen kiesett, így újra fordult a kocka, és két versennyel a szezon vége előtt Schumacher tett szert nyolc pontos előnyre az összetettben.
A világbajnokság a szuzukai Japán Nagydíjon dőlt el. A pole pozíciót szerezte meg, de a rajtot a második helyről induló Häkkinen nyerte, így az élre állt. A két világbajnoki esélyes nagy csatát vívott egymással, amelyben a többieket – beleértve csapattársaikat is – messze maguk mögött hagyták, ám egymással sokáig nem bírtak. Kettejük sorrendje az első boxkiállásaik után sem változott: Häkkinen továbbra is az élen maradt. Ekkor kissé szemerkélni kezdett az eső, a német pedig az addiginál szorosabban „tapadt” Häkkinenre. A döntő momentum a 37. körben érkezett el: Häkkinennek ekkor kellett kimennie második kerékcseréjére, Schumacher azonban további három körig kint tudott maradni saját második boxkiállása előtt. Második boxkiállása után Häkkinen elé tudott visszaállni, s ezzel eldőlt a verseny és a világbajnokság is: az övé lett mindkettő.
Az év utolsó futamán, a Maláj Nagydíjon már „csak” a konstruktőri világbajnoki cím volt a tét, amelyet Schumacher és Barrichello kettős győzelmével szintén a Ferrari hódított el. Összesen 108 pontot szerzett és kilenc versenyt nyert a 2000-es szezon során. Mika Häkkinen 89 ponttal lett második.

1999-ben is folytatódott a Häkkinen-Schumacher párharc – ám csak a Brit Nagydíjig. Addig a német pilóta két versenyt nyert (Imola, Monaco), ám Silverstone-ban egy pillanat alatt véget ért a hajsza, amikor Schumacher fékhiba miatt kiszaladt a Stowe-kanyarban és 107 km/h-s sebességgel frontálisan a gumifalba csapódott. Sípcsont-és szárkapocs-csont törést szenvedett a jobb lábában, és ennek következtében a következő hat futamon nem vehetett részt. Világbajnoki esélyét ezzel elvesztette, a csata csapattársa, Eddie Irvine és Häkkinen között folyt tovább.
Két versennyel a szezon vége előtt, a Maláj Nagydíjon tért vissza, ahol fölényes pole pozíciót szerzett, majd mindent megtett csapattársa, a Vb-esélyes Irvine győzelméért (kétszer elengedte, ráadásul Häkkinent is feltartotta), s a tervet sikerült is kivitelezni: Irvine nyert, Schumacher második lett, Häkkinen harmadik. A futamot követően azonban mindkét Ferrarit diszkvalifikálták, mert úgy találták, hogy az autók oldalsó légterelője nem felel meg a szabályoknak. Később a FIA párizsi meghallgatásán megállapították, hogy az eltérés mértéke belül volt az úgynevezett toleranciaküszöbön, így a kettős győzelmet mégis megtarthatta a Ferrari.
Az utolsó versenyen, Suzukában ismét az első rajtkockából indult, ám a rajtnál Häkkinen elment mellette és megnyerte a versenyt, így megszerezte második világbajnoki címét. A konstruktőrök között azonban a Ferrari diadalmaskodott. Ő maga 44 ponttal a bajnokság ötödik helyén végzett.

1998-ban újabb szabályváltozásokat vezettek be a Forma–1-ben. Ezek közül a leglényegesebb az autók szélességének 180 cm-ben való maximalizálása volt, valamint a barázdált gumik bevezetése az addig használatos slick gumik helyett. Az új szabályokhoz való alkalmazkodás a Williams addigi főmérnökével, Adrian Newey-val erősítő McLaren-Mercedesnek sikerült a legjobban. A Mika Häkkinen-David Coulthard pilótakettőssel felálló csapat Bridgestone gumikat használt, míg a Ferrari maradt a Goodyear-nél, így a szezon a gumigyártók „háborújáról” is szólt.
Az első két futamot (Melbourne, Interlagos) Häkkinen nyerte, majd a harmadikon, Buenos Airesben visszavágott. Imolában második lett Coulthard, majd Barcelonában harmadik a két McLaren mögött. Monte-Carlóban ütközött Alexander Wurzcal (Benetton-Playlife), így csak a 10. helyen végzett, de aztán sorozatban három futamgyőzelem következett Montrealban, Magny-Cours-ban és Silverstone-ban. Utóbbi elsősége arról marad emlékezetes, hogy a boxban nyerte meg a versenyt, miután kiintették egy 10 másodperces „stop-and-go” büntetésre s azt az utolsó körben töltötte le oly módon, hogy átszelte a célvonal boxutcában meghosszabbított részét. A McLaren ugyan óvást nyújtott be a történtek miatt, de a vizsgálat megállapította, hogy Schumacher büntetése jogtalan volt (azt azért kapta volna, mert állítólag sárga zászló alatt körözte le Wurzot, ám mindkét versenyző azt nyilatkozta, hogy nem láttak sárga zászlót), így végül törölték a büntetését és hivatalossá tették futamgyőzelmét.
Az Osztrák Nagydíjon a harmadik, a Német Nagydíjon pedig az ötödik helyet szerezte meg – mindkét futamot Häkkinen nyerte, így a finn előnye a Magyar Nagydíj előtt 16 pont volt vele szemben a Vb-pontversenyben. A hungaroringi futam nagy taktikai csatát hozott, amelyet egy három boxkiállásos taktikával megnyert. Häkkinen ezúttal csak hatodik lett, így előnye hét pontra csökkent a pontversenyben.
A Spa-Francorchamps-i Belga Nagydíjon mind Häkkinen, mind ő kiesett – utóbbi fölényesen vezetett az esőversenyen, amikor az előtte haladó, lekörözött David Coulthard hirtelen felemelte a lábát a gázpedálról és a rossz látási viszonyok miatt Schumacher hátulról beleszaladt (Coluthard évekkel később elismerte a hibáját). A soron következő Olasz Nagydíjat azonban megnyerte, Häkkinen a negyedik helyen végzett, így két versennyel a szezon vége előtt pontegyenlőség alakult ki a két Vb-esélyes között. A nürburgringi Európai Nagydíjon Häkkinen tett szert előnyre győzelmével – míg a német második lett.
Az utolsó futamon dőlt el minden. Nyernie kellett és abban reménykednie, hogy Häkkinen legfeljebb harmadik lesz. A pole pozíciót ugyan megszerezte, ám a második rajtnál (az első rajtnál Jarno Trulli Prost-Peugotja nem indult) autója leragadt a rajtrácson, ami miatt az utolsó rajtkockából kellett nekivágnia a futamnak. Ezzel minimálisra csökkentek az esélyei. A futam során ugyan előre küzdötte magát egészen a harmadik helyig, ám ekkor defektet kapott, és végleg kiállni kényszerült a versenyből. Häkkinen lett a világbajnok kereken 100 pontjával, ő a második helyen végzett 86 ponttal.

1997-ben további erősítést kapott a Ferrari. Egy évvel saját csapatváltása után Rory Byrne főmérnök és Ross Brawn technikai igazgató is követték a Benettontól az olasz istállóhoz.^[36] Legnagyobb ellenfelének ezúttal Jacques Villeneuve bizonyult,^[37] aki 1996 elején érkezett a Williams-Renault-hoz az amerikai IndyCar bajnokaként. Schumacher első futamát a szezon során Monte-Carlóban nyerte, majd ezt még négy diadal követte az év végéig (Montreal, Magny-Cours, Spa-Francorchamps, Suzuka).^[36] A világbajnoki cím sorsa közte és Villeneuve között az utolsó futamon, Jerezben dőlt el.^[36][37] A versenyt megelőzően egy ponttal vezetett kanadai vetélytársa előtt a pontversenyben. Az időmérő edzésen ő, Villeneuve és Villeneuve csapattársa, Heinz-Harald Frentzen ezredmásodpercre azonos idővel (1:21.072) kvalifikálta magát, de mivel közülük a kanadai futotta meg ezt az időt elsőként, ő indulhatott a pole pozícióból, Schumacher a második rajtkockából, míg Frentzen a harmadikból.^[36]
A futam nagy részében vezetett, ám az utolsó kerékcseréjénél egy rossz garnitúra gumit kapott, és drasztikusan lelassult. Villeneuve ezt kihasználta, és utolérte a Ferrari pilótáját, majd a 48. körben előzésre szánta el magát. Villeneuve bebújt mellé, a német azonban befelé húzta az autóját, így összeütköztek. Schumacher kiesett, Villeneuve pedig továbbment és megnyerte a világbajnokságot.
Az eset érdekessége, hogy a kanadai versenyző San Marinóban kapott egy felfüggesztett büntetést, amely azt tartalmazta, hogy ha még egyszer előz az év során sárga zászló alatt, eltiltják a következő versenytől. Villeneuve a Japán Nagydíj edzésén előzött, ennek ellenére nem eltiltották a jerezi versenytől, hanem elvették a 2 pontját, amit Japánban szerzett.
Az FIA (Nemzetközi Automobil Szövetség) utólag Schumachert nevezte meg a baleset felelőseként és büntetésből elvette 1997-es szezonban szerzett összes pontját (78 pont), illetve a világbajnokságban megszerzett második helyét (a hivatalos statisztikájába ugyanakkor továbbra is beleszámítanak az 1997-ben megszerzett pontok).

„	Az emberek könnyen elfelejtik, hogy a Ferrari mennyit köszönhet Michaelnek. Felépített maga köré egy csapatot. Motiválta az embereket. Egy nagy egésszé fűzte össze a részleteket. A Benetton is Michaelnek köszönhette a két világbajnoki címét. Amit Michael akkor tett az leírhatatlan.	”
– Flavio Briattore

„	Hogy jó győztes légy, még jobb vesztesnek kell lenned.	”
– Michael Schumacher

„	A legfontosabb emlékem az, hogy szabadságom volt arra, hogy eldöntsem melyik utat választom az életben és a szüleim támogattak.	”
– Michael Schumacher