1999-ben is folytatódott a Häkkinen-Schumacher párharc – ám csak a Brit Nagydíjig. Addig a német pilóta két versenyt nyert (Imola, Monaco), ám Silverstone-ban egy pillanat alatt véget ért a hajsza, amikor Schumacher fékhiba miatt kiszaladt a Stowe-kanyarban és 107 km/h-s sebességgel frontálisan a gumifalba csapódott. Sípcsont-és szárkapocs-csont törést szenvedett a jobb lábában, és ennek következtében a következő hat futamon nem vehetett részt. Világbajnoki esélyét ezzel elvesztette, a csata csapattársa, Eddie Irvine és Häkkinen között folyt tovább.
Két versennyel a szezon vége előtt, a Maláj Nagydíjon tért vissza, ahol fölényes pole pozíciót szerzett, majd mindent megtett csapattársa, a Vb-esélyes Irvine győzelméért (kétszer elengedte, ráadásul Häkkinent is feltartotta), s a tervet sikerült is kivitelezni: Irvine nyert, Schumacher második lett, Häkkinen harmadik. A futamot követően azonban mindkét Ferrarit diszkvalifikálták, mert úgy találták, hogy az autók oldalsó légterelője nem felel meg a szabályoknak. Később a FIA párizsi meghallgatásán megállapították, hogy az eltérés mértéke belül volt az úgynevezett toleranciaküszöbön, így a kettős győzelmet mégis megtarthatta a Ferrari.
Az utolsó versenyen, Suzukában ismét az első rajtkockából indult, ám a rajtnál Häkkinen elment mellette és megnyerte a versenyt, így megszerezte második világbajnoki címét. A konstruktőrök között azonban a Ferrari diadalmaskodott. Ő maga 44 ponttal a bajnokság ötödik helyén végzett.